La stratégie fondamentale consiste à émettre des titres de créance ou quasi-créances adossés au bitcoin, tels que les obligations convertibles et les actions privilégiées (par exemple, les actions privilégiées convertibles avec le code TRYK). Saylor souligne qu'il s'agit de créer une nouvelle théorie du crédit : l'emprunt basé sur les actifs réellement détenus plutôt que sur les attentes de flux de trésorerie futurs. En raison de la volatilité élevée du bitcoin et de son énorme potentiel d'appréciation, Strategy peut offrir des rendements supérieurs à la moyenne du marché (des taux de rendement des obligations pourries), tandis que ses énormes avoirs en bitcoin fournissent un « crédit de qualité investissement » de facto (même si les agences de notation peuvent ne pas être d'accord).

Face aux questions sur le risque de chute du bitcoin et la prime élevée des actions de l'entreprise, Saylor semble sûr de lui. Il souligne que de nombreux instruments émis par l'entreprise, en particulier les actions privilégiées, sont « perpétuels » et n'ont pas de date d'échéance, pas de clause de garantie stricte ni de clause d'appel de marge.

« Le bitcoin peut chuter de 99 %… aucun appel de marge ne viendra. » Il estime même que la volatilité du bitcoin est favorable à Strategy, car la volatilité élevée attire les traders, ce qui fait monter la prime des actions, ce qui rend à son tour les conditions d'émission des obligations convertibles et des actions privilégiées plus favorables, formant ainsi une boucle de « réflexivité secondaire » positive et auto-renforçante.