Donald Trump a fait faillite après avoir échoué dans le secteur des casinos, laissant une dette de plusieurs milliards de dollars aux banques. À l'époque, lui et son épouse croisaient un mendiant dans la rue, et il plaisanta en disant : « Regarde ce mendiant, il possède maintenant plus de 10 milliards de dollars que mes actifs. » Mais il vivait toujours très bien, car il devait tellement d'argent que les banques ont procédé à une restructuration de sa dette. Ensuite, par crainte qu'il ne puisse pas rembourser, elles ont continué à lui recommander des affaires, notamment dans l'immobilier, pour faire monter les prix de l'immobilier, de peur qu'il ne puisse pas s'en sortir. À cette époque, pour maintenir le train de vie élevé de Trump, les banques lui versaient chaque mois plus de 40 000 dollars en frais de subsistance, peut-être par peur qu'il ne perde espoir ou ne devienne dépressif, et il y avait aussi une équipe médicale et psychologique qui lui faisait des contrôles réguliers chaque mois.