O maior segredo para preservar a riqueza.

Mesmo que o relacionamento seja muito bom, não se meta em áreas que você não conhece, e dinheiro que não pode ser emprestado simplesmente não pode ser emprestado.
A menos que haja uma situação: você realmente goste muito desse projeto, esteja disposto a estudá-lo a fundo, entenda toda a lógica e ainda ache confiável, aí pode tentar.
Se for só por causa do bom relacionamento, nunca tire dinheiro para isso.
Não importa o quão bom seja o relacionamento, ele não pode substituir o conhecimento;
Não importa o quão boa seja a oportunidade, você não pode ignorar o controle de risco;
Além disso, aconselho a não abrir a boca sobre investimentos com amigos de qualquer jeito, porque uma vez que você toca no assunto, a relação entre vocês muda. A avaliação que a outra pessoa faz de você será reavaliada.
Quando você for falar, também precisa pensar bem: no que você está pedindo para ele investir, por que investir, e qual o possível retorno. Tudo isso deve ser apresentado para a pessoa. Se não der para fazer um plano formal, pelo menos tenha uma descrição simples.
Geralmente quem consegue ganhar dinheiro é muito inteligente e também odeia coisas sem fundamento. Se alguém diz: "Tenho um bom projeto, tem interesse em saber mais?" e não fornece nenhuma informação, a pessoa pode se sentir insultada em sua inteligência.